Vitamíny, hormony, alkaloidy

Charakteristika vitamínů

• vita = život
• organické látky
• nezbytné pro život (stopové množství)
• esenciální (člověk, živočichové) > vitamin/provitamin
• funkce: složka enzymů, proti oxidacím, redoxní děje
• netvoří strukturně jednotnou skupinu > společná biologická funkce v organismu
• rostlinné/živočišné zdroje
• přírodní/syntetické
• rozpustné ve vodě (vitamíny skupiny B, vitamín C)
• rozpustné v tucích (A, D, E, K)
• snadno podléhají oxidaci
• chemická podstata různá: heterocykly (B), sacharidy (C), izopreniody (A, D)
• hypovitaminóza: sníženým příjmem vitamínu > poruchy > poškození organismu
• avitaminóza: absence vitamínu
• kurděje: nedostatek vitaminu C
• hypervitaminóza: předávkování vitamíny (rozpustnými v tucích)

provitaminy:

• nehotová látka > vitamín po chemické reakci v organismu
• látka strukturou podobná vitaminu, kterou si organismus umí přeměnit na vitamin
• ß-karoten: karotenoidy provitaminy vitaminu A (barviva ovoce, zeleniny), terpen, štěpením v játrech A
• ergosterol: provitamin vitaminu D2, v kůži, aktivace UV zářením, steroid, kvasnice, rybí tuk, mléko, máslo, žloutek

antivitaminy:

• ruší účinky vitamínů
• podobná struktura > vazba na vazebné místo vitaminu

Jejich rozdělení:

vitamíny rozpustné v tucích

• ukládání v játrech
• A, D, E, K

Vitamín A = retinol

• důležitý pro správné fungování zraku
• nedostatek: šeroslepost, záněty spojivek, poškození sítnice, rohovatění a šupinatění kůže, snížení pohlavní aktivity, zpomalení pohlavního vývoje, snížení imunity…
• červené ovoce (meruňky) – betakaroten (provitamin vitamínu A) > nemůžeme se předávkovat
• teratogen v těhotenství (až poškození plodu/potrat), může způsobit hypervitaminosu
• zdroje: játra, vejce, mléko

Vitamíny řady D = kalciferoly

• zdroje provitamínů: kvasnice, rybí tuk, mléko, máslo, žloutek
• vznikají v kůži slunečním zářením
• provitamin – ergosterol
• vstřebávání vápníku a fosforečnanů (nedostatek – křivice, přebytek – zdravotní problémy, vápník se ukládá v organismu, například cévy, srdce, ledviny)
• nedostatek: křivice (měknutí a deformace kostí)
• zvýšení pigmentu (černoši) > prevence proti přebytku vit. D
• severské národy > vstřebávání maximum slunečního záření > problémy v jiných lokalitách (černoši nedostatek, seveřané přebytek)

Vitamíny E = tokoferol

• antioxidant > oxiduje sám sebe > neoxidují se látky, u kterých si to nepřejeme
• zpomaluje proces stárnutí
• nedostatek: rychlé opotřebovávání organismu (svalová ochablost, poruchy cévního systému)
• preparáty pro starší lidi
• zdroje: obilné klíčky, rostlinné oleje, máslo, mléko

Vitamín K = fylochinon

• vytváří ho rostliny (zelené – saláty, čínské zelí) a mikroorganismy žijící ve střevech savců
• vliv na srážení krve (K – od německého výrazu pro srážení krve Koagulation)
• nedostatek: zvýšená krvácivost – porucha srážlivosti krve
• novorozencům, lidem trpícím krvácením nosu
• zdroje: listová zelenina, střevní bakterie

Vitamíny rozpustné ve vodě

• součástí koenzymů
• B, C

Vitamíny řady B

• B-komplex: všechny dohromady

B1 = thiamin

• dekarboxylace ketokyselin (pyrohroznová – pyruvát)
• metabolismus sacharidů
• nedostatek: sval. křeč, srdeční nedostatečnost, poruchy respirace, beri-beri (záněty nervů, psycholog. a sval. projevy)
• Kazimír Funk (vital amine – vitamíny)
• zdroje: droždí, obilí, játra, med, ořechy

B2 = riboflavin

• barvivo E101
• součástí žlutých enzymů, koenzym
• nedostatek: záněty rtů (koutky), spojivek, poškození sliznic a kůže, zastavení růstu
• zdroje: droždí, bílek, játra, mléko, ořechy

B5 = kyselina pantothenová

• aktivace a odbourávání mastných kyselin (koenzym A)
• dekarboxylace ketokyselin, acetylace
• nedostatek: poruchy nervové koordinace, sval. křeč
• zdroje: kvasnice, játra, srdce

B6 = pyridoxin

• součást transamináz (přenos aminoskupin) a dekarboxyláz (štěpení karbox. skupiny) aminokyselin
• nedostatek: zastavení růstu, záněty kůže a sliznic, epileptické křeče, porucha tvorby hemoglobinu
• zdroje: kvasnice, játra, srdce

B12 = kobalamin, kyanokobalamin

• účast na metylacích, význam při metabolismu nukleových kyselin, krvetvorba
• pouze živočišného původu (problém u veganů)
• nedostatek: anémie (chudokrevnost), zánět jazyka, degenerace míšních nervů
• zdroje: játra, různé mikroorganismy

• (B3) = niacin, kyselina nikotinová, nikotinamid
  • součást NAD, NADP
  • nedostatek: křeče, nervové poruchy, onemocnění pelagra (záněty kůže, průjmy, nervové poruchy)
  • zdroje: maso, ryby, kvasnice, celozrnné výrobky, luštěniny
• (B4) = folacin, kyselina listová
  • metabolismus AK
  • tvorba červených krvinek
  • nedostatek: poruchy syntézy bílkovin, chudokrevnost
  • zdroje: játra, vejce, listová zelenina, kvasnice

Vitamín C = kyselina askorbová

• oxidačně-redukční procesy v organismu (vliv na kolagenní hmoty)
• pro nás asi největší zdroj brambory, nejvíce C v šípku
• nedostatek: krvácení dásní, kůže, kloubů, sklon k infekcím, kurděje – skorbut
• 1926: poprvé izolován – Albert Szeut-Györgyi (Nobelova cena)
• 1933: synteticky – Reichstein (Nobelova cena)
• zdroje: šípky, brambory zelenina (paprika, zelí, růžičková kapusta, petržel), ovoce (citrusy, jahody, černý rybíz)

• vitamín (H) = biotin
  • významný koenzym
  • růst a dělení buněk
  • nedostatek: kožní choroby, nechutenství, únava
  • zdroje: vejce, játra, maso, zelenina, kvasnice, střevní bakterie

Výskyt jednotlivých vitamínů v potravinách

• vitamin A: játra, vejce, mléko, tuk mořských ryb; betakaroten: červené ovoce, zelenina
• (pro)vitaminy D: kvasnice, rybí tuk, mléko, máslo, žloutek
• vitamin E: obilné klíčky, rostlinné oleje, máslo, mléko
• vitamin K: listová zelenina, střevní bakterie

• vitamin B1: droždí, obilí, játra, med, ořechy, luštěniny, vnitřnosti, žloutek, vepřové maso
• vitamin B2: droždí, bílek, játra, mléko, ořechy, sýry, maso, luštěniny
• vitamin B5: kvasnice, játra, srdce, luštěniny, sýry, maso
• vitamin B6: kvasnice, játra, srdce, žloutek, celozrnné výrobky
• vitamin B12: játra, různé mikroorganismy
• niacin: maso, ryby, kvasnice, celozrnné výrobky, luštěniny
• folacin: játra, vejce, listová zelenina, kvasnice
• vitamin C: šípky, brambory zelenina (paprika, zelí, růžičková kapusta, petržel), ovoce (citrusy, jahody, černý rybíz)
• biotin: vejce, játra, maso, zelenina, kvasnice, střevní bakterie

Vysvětlit strukturu některých vitamínů

• často ve struktuře obsaženy heterocykly
  • př. pyridoxin (pyridin)
  • př. thiamin (pyrimidin)
• ne vždy heterocyklus
  • př. kyselina pantothenová (COOH skupina)
• hydrofobní vitamíny: dlouhé řetězce, nepolární skupiny/minimum polárních skupin
• hydrofilní vitamíny: polární vazby a skupiny

Objasnit antioxidační účinky vitamínu C

• antioxidant: látka, která dokáže likvidovat volné radikály, ovoce a zelenina, vitamin C, E, kyselina listová
• volné radikály: vedlejší produkt látkové výměny v buňkách, zhoubné nádory, stárnutí, ateroskleróza, působí na bílkoviny, lipidy a nukleové kyseliny, pozměňují strukturu buněk
• volné radikály odebírají molekulám elektron > oxidace
• oxidační stres: převaha volných radikálů
• kyselina askorbová: kofaktor řady enzymů, redukce radikálů, extracelulární tekutina, výstelka plic, imunita

Vitamíny jako kofaktory enzymů

• některé vitamíny zastávají funkci kofaktorů
• kofaktory oxidoreduktáz (katalyzují přenos vodíku): B1, B2, B3, B5, B6, kyselina listová, biotin
• kofaktory izomeras a lias: B12

Enzymy

• biokatalyzátory: převážně v organické – biochemii

• zvyšují rychlost chemických reakcí – vždy pozitivní katalyzátory
• reakce probíhá přes meziprodukty
• substrát se nekovalentní vazbou naváže na aktivační místo enzymu > rekce > substrát opustí enzym
• nejčastěji bílkoviny
• apoenzym (bílkovinná složka) + kofaktory (nebílkovinná složka) = holoenzym
  • koenzym = kofaktory dočasně navázaný na apoenzym (Koenzym A)
  • prostetická skupina = kofaktory pevně vázán na apoenzym (Hem)

Obsah vitamínů v potravinách

Vitamín E

mandle, slunečnicové semínka, olivy, para ořechy, lískové oříšky, brokolice, chřest, vlašské ořechy, broskev, hroznové víno, avokádo, hruška, fíky, meruňky, borůvky, rajčata, arašídy

Vitamíny B

kvasnice, oves, para ořechy, pinie, borůvky, žampiony, pšenice, ananas, rýže, kukuřice, chřest, avokádo, pistácie, datle, květák, ječmen, banány, brokolice, vlašské ořechy, hrách, hroznové víno, cizrna, slunečnicové semínka

Vitamín A

mrkev, meruňky, špenát, hlávkový salát, dýně, paprika, mangold, mandarinky, mango, brokolice,chřest

Vitamín C

šípky, jahody, borůvky, brusinky, rakytník, rajčata, mangold, okurka, mango, kiwi, mandarinka, pomeranč, brokolice, hrách, hroznové víno, dýně, ananas, zelí, paprika, brambory, jablko, slívy, hruška, červená řepa, cibule, květák, cuketa, třešně, pórek, ředkvička

Fyziologické změny plynoucí z nedostatku vitamínů

• vitamin A: šeroslepost, záněty spojivek, poškození sítnice, rohovatění a šupinatění kůže, snížení pohlavní aktivity, zpomalení pohlavního vývoje, snížení imunity…
• vitamin D: křivice (měknutí a deformace kostí)
• vitamin E: rychlé opotřebovávání organismu (svalová ochablost, poruchy cévního systému)
• vitamin K: zvýšená krvácivost – porucha srážlivosti krve

• vitamin B1: sval. křeč, srdeční nedostatečnost, poruchy respirace, beri-beri (záněty nervů, psycholog. a sval. projevy)
• vitamin B2: záněty rtů (koutky), spojivek, poškození sliznic a kůže, zastavení růstu
• vitamin B5: poruchy nervové koordinace, sval. křeč
• vitamin B6: zastavení růstu, záněty kůže a sliznic, epileptické křeče, porucha tvorby hemoglobinu
• vitamin B12: anémie (chudokrevnost), zánět jazyka, degenerace míšních nervů
• niacin: křeče, nervové poruchy, onemocnění pelagra (záněty kůže, průjmy, nervové poruchy)
• folacin: poruchy syntézy bílkovin, chudokrevnost
• vitamin C: krvácení dásní, kůže, kloubů, sklon k infekcím, kurděje – skorbut
• biotin: kožní choroby, nechutenství, únava

Hormony

• regulace chemických reakcí
• vážou se na receptory buňky
• cílený účinek, malá koncentrace
• např. metabolismus sacharidů a lipidů: inzulin, glukagon (slinivka břišní)

Žlázy

• s vnitřní sekrecí – endokrinní (hormony)
• s vnější sekrecí  - exokrinní (kožní, slinné, žlázy TS)

Hormony

• vyplavovány do krve
• nutný receptor na daný hormon
• metabolismus, hospodaření s ionty a vodou, růst, rozmnožování

• přenos informace

• fytohormony: rostlinné (ethen – ethylen (dozrávání ovoce – klíčivost, stárnutí))
• zoohormony: živočišné

1. ve vodě rozpustné (malé molekuly)

• adrenalin, histamin, serotonin

2. proteiny

• parathormon, kalcitonin
• inzulin, glukagon

3. organické látky, nerozpustné ve vodě

• steroidní hormony > pohlavní hormony

Žlázy s vnitřní sekrecí, Vliv hormonů na fyziologický stav organismu

Heterocykly

• furan, pyran, purin, pyrimidin…
• cyklické deriváty uhlovodíků obsahující v řetězci 1+ heteroatom (nahrazuje C)
• heteroatom: minimálně dvojvazný, nečastějí: O, N, S
• od struktury heterocyklů odvozeny důležité přírodní látky
• pětičlenné, šestičlenné, kondenzované

Určit heterocykly, které jsou podstatou některých alkaloidů

Alkaloidy, využití

• rostlinného původu
• produkty odbourávání AK (obsahují N)
• ve formě solí organických kyselin
• fyziologické účinky: nervová soustav (lékařství, drogy, jedy)
• chemicky nesourodá skupina, dusíkatý heterocyklus
• výskyt: čeleď mákovité, liliovité, lilkovité, pryskyřníkovité
• farmaceutický a potravinářský průmysl

• slabě zásaditý charakter
• prudce jedovaté
• některé povzbuzující účinky (malé množství)
• narkotické účiny
• závislosti – návykové látky (kodein, morfin)

• většina odvozena od dusíkatých heterocyklů (N heteroatom) – převážně zásadité povahy (N volný el. pár)

OPIOVÉ ALKALOIDY              

• směs opium, opiáty, mák                           opiáty: přírodní, opioidy: syntetické (podobná struktura a vlastnosti)
• psychická, fyzická závislost
• morfin (tiší bolest, návykový, zúžení zornic, derivátem heroin – silnější účinky)
• kodein (tlumí kašel, návykový)
• papaverin – tlumí křeče

TROPANOVÉ ALKALOIDY (tropanový cyklus)

• kokain (koka - kokainovník, anestetické účinky, znecitlivění, krátkodobé účinky, zvyšuje výkon, rekreační droga, nevyvolává fyzickou závislost)
• atropin (hyoscyamin) (rulík zlomocný, tišení bolesti, oční lékařství – rozšiřuje zornice)
• skopolamin

NÁMELOVÉ ALKALOIDY (indolový cyklus)

• paličkovice nachová, struktura – kyselina lysergová      
• LSD (halucinogen, N,N-diethylamid kyseliny lysergové)
• ergometrin
• ergotamin (léčba migrény)
• (podobné látky – lysohlávky - halucinogenní)

ALKALOIDY S PURINOVÝM CYKLEM              

• kofein (káva, čaj, může vyvolávat závislost, povzbuzení, lékařství)
• theobromin (kakaovník, čajovník, kávovník, guaray, theo (bůh) brosi (pokrm))

ALKALOIDY S PYRIDINOVÝM CYKLEM

• nikotin (tabák, 60mg smrtelná dávka, rychlý účinek, žaludeční vředy, smršťování cév)

ALKALOIDY S CHINOLINOVÝM CYKLEM

• chinin (kůra chininovníku, hořký, lék proti malárii, nápoje)

ALKALOIDY S YOHIMBINOVÝM CYKLEM

• reseprin (tropické rostliny, proti vysokému tlaku)

Objasnit způsoby získání alkaloidů

• nejčastěji extrakce

Drogy a jejich nebezpečí

• drogy: usušené, nebo jinak konzervované rostliny, či živočichové, jejich části, nebo produkty jejich metabolismu
• toxikomanie: závislost
• euforie
• psychická závislost: nutkavá potřeba opakování
• fyzická (somatická) závislost: abstinenční příznaky

Účinky drog

• tlumivé: opioidy, benzodiazepiny, barbituráty a organická rozpouštědla
• stimulační: amfetaminy, kokain/crack, extáze
• halucinogenní: LSD (trip), psilocin (lysohlávky), zásadité látky

Cannabinoidy

• THC (delta-g-tetrahydrokanabinol): ochrana listů před slunečním zářením
• z pryskyřice hašiš
• marihuana: sušená celá rostlina
• nej. samičky

Nebezpečí drog

• psychická a fyzická závislost
• spouštěče psychických chorob
• utlumení bolesti, hladu, žízně > necítíme potřebu/problém > smrt